Reações Orgânicas
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Tipos de Reações Químicas
Na química inorgânica, há quatro tipos de reações químicas:
a: Síntese ou adição
Exemplos:
b: Decomposição ou análise:
Exemplos:
c: Deslocamento ou simples troca:
Exemplos:
d: Dupla Troca:
Exemplos:
Tipos de Reações Orgânicas
Já na química orgânica, normalmente há três tipos de reações gerais:
1- Reações de Substituição
Este tipo de reação é comum em hidrocarbonetos do tipo alcanos, em alguns ciclanos e em compostos aromáticos. Os principais tipos são de halogenação (7A), nitração (HNO3) e sulfonação (H2SO4).
Reações de Substituição nos alcanos
Os alcanos são pouco reativos. As reações são lentas, difíceis e só ocorrem com o aumento de temperatura, uso de luz ultravioleta etc. As moléculas dos alcanos são apolares. Lembre-se que moléculas polares reagem melhor que moléculas apolares.
Halogenação em alcanos
Normalmente usam-se gás cloro e bromo, devido à alta reatividade química do gás flúor (elemento mais eletronegativo), o que gera reações muito violentas. Não se usa iodo sólido, devido à sua pouca reatividade química, consequência de sua baixa superfície de contato. Para facilitar a cisão ou quebra das ligações covalentes presentes no reagente, usam-se luz ultravioleta () e aquecimento (
) no processo.
Exemplo 1
cloração do gás metano:
Se usarmos cloro em excesso, podemos ter a formação do CHCl3 ou clorofórmio.
Já a cloração total do metano dá origem ao tetracloreto de carbono, CCl4.
Exemplo 2
bromação do etano:
Exemplo 3
cloração do 2-metil-butano:
O mecanismo de reações orgânicas está muito relacionado à atração/repulsão entre polos elétricos. Lembrando-se da fila de eletronegatividade segundo Linus Pauling, F O N Cl Br I S C P H , nota-se que a ligação covalente CH apresenta um pequeno caráter polar, devido à diferença de eletronegatividade entre o C e o H. O átomo de C fica levemente negativo (por ser o mais eletronegativo) e o átomo de H, levemente positivo.
Conclusão!!!
Neste caso, o átomo de H que se "desprende" mais facilmente para ser substituído pelo radical Cl é aquele ligado ao carbono de menor polaridade negativa, o qual estará menos lhe atraindo. Normalmente é o carbono terciário, em seguida, o carbono secundário, e, por último, o carbono primário. Na substituição em alcanos, em relação à preferência quanto à substituição do H, vale a seguinte regra geral:
Voltando ao exemplo anterior:
Para esta reação, também obtemos em menor quantidade os isômeros de posição 2-cloro-3-metil-butano, 1-cloro-3-metil-butano e 1-cloro-2-metil-butano.
A reação de cloração de alcanos é importante devido à fabricação de vários solventes clorados. Estes têm a grande vantagem de não serem inflamáveis. Sendo assim, o CCl4 pode ser até usado em alguns tipos de extintores de incêndio. Já os solventes não clorados, como éter, acetona, benzina, benzeno, querosene e sulfeto de carbono, são altamente inflamáveis. A facilidade quanto à combustão é favorecida pelo fato de serem todos voláteis.
Nitração em alcanos
Nitração em alcanos só ocorre com HNO3 concentrado e a quente. Lembrando-se da fórmula estrutural do ácido nítrico:
poderíamos representá-lo desta maneira, HO — NO2, na nitração. Devido ao fato de o O ser mais eletronegativo do que o N, o radical —OH (hidroxila) é que atrai o H do alcano, fazendo com que o radical —NO2 (nitro) substitua este H, originando um nitrocomposto.
Exemplo
Sulfonação em alcanos
Sulfonação em alcanos é feita na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), quente e concentrado; apresenta a seguinte fórmula estrutural:
podendo ser representado desta maneira: HO — SO3H. De maneira semelhante ao que ocorreu no HNO3, é o radical —OH que absorve o H do alcano, substituído pelo radical hidrogenosulfato.
Exemplo
Sulfonação do etano:
Reações de Substituição em hidrocarbonetos aromáticos
Outro tipo de reação de substituição que pode ocorrer é a substituição em aromáticos, que é regida por dois tipos de radicais (R) dirigentes:
a) Radical orto-para dirigente: orientam a substituição para as posições orto e para do anel aromático, formando uma mistura desses dois isômeros de posição.
Funcionam como radicais orto-para aqueles que só apresentam simples ligações em suas estruturas.
Exemplo
Grupo CH3 existente no tolueno. CH3 orienta a substituição para as posições orto e para.
Nesta reação, para facilitar a saída de água, usamos um agente higroscópico ou desidratante muito forte, que é o ácido sulfúrico concentrado.
b) Radical meta-dirigente: dirigem a substituição para a posição meta do núcleo aromático. Estes radicais se diferenciam pela presença de uma ligação dupla, tripla ou dativa. Os principais são:
Exemplo
Nitração do nitrobenzeno.
Sumário
- Tipos de Reações Químicas
i. Síntese ou adição
ii. Decomposição ou análise
iii. Deslocamento ou simples troca
iv. Dupla Troca
- Tipos de Reações Orgânicas
- Reações de Substituição
i. Reações de Substituição nos alcanos
ii. Reações de Substituição em hidrocarbonetos aromáticos
- Reação de adição
- Reações de eliminação
- Oxidação de álcoois
- Esterificação



