Reações Orgânicas

Tipos de Reações Químicas

Na química inorgânica, há quatro tipos de reações químicas:

a: Síntese ou adição

Exemplos:

b: Decomposição ou análise:

Exemplos:

c: Deslocamento ou simples troca:

Exemplos:

d: Dupla Troca:

Exemplos:

Tipos de Reações Orgânicas

Já na química orgânica, normalmente há três tipos de reações gerais:

1- Reações de Substituição

Este tipo de reação é comum em hidrocarbonetos do tipo alcanos, em alguns ciclanos e em compostos aromáticos. Os principais tipos são de halogenação (7A), nitração (HNO₃) e sulfonação (H₂SO₄).

Reações de Substituição nos alcanos

Os alcanos são pouco reativos. As reações são lentas, difíceis e só ocorrem com o aumento de temperatura, uso de luz ultravioleta etc. As moléculas dos alcanos são apolares. Lembre-se que moléculas polares reagem melhor que moléculas apolares.

Halogenação em alcanos

Normalmente usam-se gás cloro e bromo, devido à alta reatividade química do gás flúor (elemento mais eletronegativo), o que gera reações muito violentas. Não se usa iodo sólido, devido à sua pouca reatividade química, consequência de sua baixa superfície de contato. Para facilitar a cisão ou quebra das ligações covalentes presentes no reagente, usam-se luz ultavioleta () e aquecimento () no processo.

Exemplo 1

cloração do gás metano:

Se usarmos cloro em excesso, podemos ter a formação do CHCl₃ ou clorofórmio.

Já a cloração total do metano dá origem ao tetracloreto de carbono, CCl₄.

Exemplo 2

bromação do etano:

Exemplo 3

cloração do 2-metil-butano:

O mecanismo de reações orgânicas está muito relacionado à atração/repulsão entre polos elétricos. Lembrando-se da fila de eletronegatividade segundo Linus Pauling, F O N Cl Br I S C P H , nota-se que a ligação covalente CH apresenta um pequeno caráter polar, devido à diferença de eletronegatividade entre o C e o H. O átomo de C fica levemente negativo (por ser o mais eletronegativo) e o átomo de H, levemente positivo.

Conclusão !!!

Neste caso, o átomo de H que se "desprende" mais facilmente para ser substituido pelo radical Cl é aquele ligado ao carbono de menor polaridade negativa, o qual estará menos lhe atraindo. Normalmente é o carbono terciário, em seguida, o carbono secundário, e, por último, o carbono primário. Na substituição em alcanos, em relação à preferência quanto a substituição do H, vale a seguinte regra geral:

Voltando ao exemplo anterior:

Para esta reação, também obtemos em menor quantidade os isômeros de posição 2-cloro-3-metil-butano, 1-cloro-3-metil-butano e 1-cloro-2-metil-butano.

A reação de cloração de alcanos é importante devido à fabricação de vários solventes clorados. Estes têm a grande vantagem de não serem inflamáveis. Sendo assim, o CCl₄ pode ser até usado em alguns tipos de extintores de incêndio. Já os solventes não clorados, como éter, acetona, benzina, benzeno, querosene e sulfeto de carbono, são altamente inflamáveis. A facilidade quanto à combustão é favorecida pelo fato de serem todos voláteis.

Nitração em alcanos

Nitração em alcanos só ocorre com HNO₃ concentrado e a quente. Lembrando-se da fórmula estrutural do ácido nítrico:

poderíamos representá-lo desta maneira, HO — NO₂ , na nitração. Devido ao fato de o O ser mais eletronegativo do que o N, o radical —OH (hidroxila) é que atrai o H do alcano, fazendo com que o radical —NO₂ (nitro) substitua este H, originando um nitrocomposto.

Exemplo

Sulfonação em alcanos

Sulfonação em alcanos é feita na presença do ácido sulfúrico (H₂SO₄), quente e concentrado; apresenta a seguinte fórmula estrutural:

podendo ser representado desta maneira: HO — SO₃H. De maneira semelhante ao que ocorreu no HNO₃, é o radical —OH que absorve o H do alcano, substituido pelo radical hidrogenosulfato.

Exemplo

Sulfonação do etano:

Reações de Substituição em hidrocarbonetos aromáticos

Outro tipo de reação de substituição que pode ocorrer é a substituição em aromáticos, que é regida por dois tipos de radicais (R) dirigentes:

a) Radical orto-para dirigente: orientam a substituição para as posições orto e para do anel aromático, formando uma mistura desses dois isômeros de posição.

Funcionam como radicais orto-para aqueles que só apresentam simples ligações em suas estruturas.

Exemplo

Grupo CH₃ existente no tolueno. CH₃ orienta a substituição para as posições orto e para.

Nesta reação, para facilitar a saída de água, usamos um agente higroscópico ou desidratante muito forte, que é o ácido sulfúrico concentrado.

b) Radical meta-dirigente: dirigem a substituição para a posição meta do núcleo aromático. Estes radicais se diferenciam pela presença de uma ligação dupla, tripla ou dativa. Os principais são:

Exemplo

Nitração do nitrobenzeno.

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