Hidrogenação

Hidrogenação

A adição de hidrogênio (hidrogenação) é possível em compostos orgânicos que apresentam dupla ou tripla ligação entre carbonos, ou seja, em compostos insaturados.

Ocorre a quebra da(s) insaturação(ões) e os hidrogênios se adicionam ao composto orgânico, completando a tetravalência do carbono.

Observe que o composto saturado apresenta maior número de hidrogênio.

Quando o composto apresenta tripla ligação podemos quebrar uma ou as duas insaturações.


Óleos e gorduras

Os óleos e gorduras são ésteres de cadeia longa, ou ésteres de ácido graxo.

Ácido graxo é um ácido carboxílico de cadeia longa.

Para mostrar a estrutura de um lipídeo é necessário conhecer a fórmula da glicerina.

Glicerina ou glicerol ( sufixo "OL"    função álcool) é o propanotriol, ou seja, composto com 3 (PROP), entre os carbonos ligação simples (AN) e temos 3 "OH" (TRIOL).

Glicerina = Glicerol = Propanotriol

Ácido esteárico (um ácido graxo)

Para se obter um lipídeo, é preciso reagir 3 moléculas do ácido graxo com 1 molécula de glicerina.

Exemplos

Observe na estrutura do ácido esteárico, a presença só de ligação simples entre carbonos, portanto o lipídeo formado é saturado. Isso é o que chamamos de gordura.

Ácido oleico



Como o ácido oleico é insaturado (dupla ligação entre carbonos) o triéster (lipídeo) produzido é insaturado, o que chamamos de óleo.

Portanto:

Gordura   —  —    Triéster (lipídeo) saturado      —  —    Sólido nas condições ambientes

Óleo         — —    Triéster (lipídeo) insaturado   — —    Líquido nas condições ambientes

Como os lipídeos apresentam estruturas grandes a representação é feita de forma mais simplificada como mostramos nas reações:

Apenas observando estas notações, como identificar se é óleo (insaturado) ou gordura (saturada)?

Observe que na triestearina, que é saturada, o número de hidrogênios é superior ao dobro do número de carbonos, composto saturado.

Já na trioleína, o número de hidrogênios é inferior ao dobro do número de carbonos – determinando a presença de insaturação.

Quanto maior o número de hidrogênios, maior o número de carbonos saturados. Quanto menor o número de hidrogênios, maior o número de insaturações.

Vejamos outros exemplos

E para transformar óleo em gordura?

Basta fazer a hidrogenação do óleo.

Com a hidrogenação, ocorrerá a quebra da insaturação e os hidrogênios completam a tetravalência dos carbonos.

Na tampa da margarina está escrito:

- Óleo vegetal hidrogenado

Isto significa que partimos de um óleo de origem vegetal (soja, milho etc...) e, através da reação de hidrogenação, obtivemos a margarina (gordura).

Resumindo

Óleo - Triéster (triglicerídeo) insaturado

Líquido

Gordura - Triéster (triglicerídeo) saturado

Sólida

Óleo + H2  Gordura

Sumário

- Óleos e gorduras
i. Ácido esteárico (um ácido graxo)
ii. Ácido oleico
Assine login Questões a responder image Questões dissertativas image