Tipos de Isomeria: Plana e Espacial

Tipos de Isomeria: Plana e Espacial

Isomeria ocorre quando vários compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular.

Para entendermos o que vem a ser isomeria, imagine para a fórmula C5H10, quais fórmulas estruturais diferentes, com seus respectivos nomes, conseguiríamos escrever?

Começaremos com alcenos (CnH2n) de cadeia normal e depois ramificada.

CH2= CHCH2CH2CH3
1-penteno (C5H10)
CH3CH= CHCH2CH3
2-penteno (C5H10)

2-metil-1-buteno (C5H10)


2-metil-2-buteno (C5H10)

3-metil-1-buteno (C5H10)
 

Agora montaremos estruturas cíclicas (ciclanos), tanto de cadeia normal e ramificada.


ciclo - pentano (C5H10)

metil-ciclo-butano (C5H10)


1,2-dimetil-ciclo-propano (C5H10)

1,1-dimetil-ciclo-propano


etil-ciclo-propano

Observamos que uma fórmula molecular (C5H10) pode dar origem a várias fórmulas estruturais diferentes (10), cada uma identificando uma substância distinta quanto às suas propriedades (ponto de fusão, ponto de ebulição, estado físico, densidade). Podemos concluir então que:

ISOMERIA É QUANDO UMA FÓRMULA MOLECULAR DÁ ORIGEM A VÁRIOS COMPOSTOS DE FÓRMULA ESTRUTURAL DIFERENTES (ISÔMEROS).

ISOMERIA PLANA

a) Posição:

É o caso em que a mudança de posição de uma insaturação ou radical fora da cadeia principal diferencia os isômeros.

Exemplos

CH2=CHCH2CH3        e           CH3CH = CHCH3
1-buteno                                       2-buteno

              e              
orto - cloro - fenol                   meta - cloro - fenol

b) Cadeia:

Como o próprio nome diz, a diferença básica entre os isômeros está no tipo de cadeia (aberta ou cíclica, normal ou ramificada e homogênea ou heterogênea).

Exemplos

CH2=CHCH3
propeno e ciclo propano
(C3H6)
(aberta e fechada)

 

 


butano e metil-propano
(C4H10)
(normal e ramificada)

 

CH3NHCH2CH2CH3 H2NCH2CH2CH2CH3
metil-propil-amina e butil-amina

(C4H11N)
(heterogênea e homogênea)

CH3CH=CHCH2CH3
2 - penteno e ciclo pentano
(C5H10)
(aberta e fechada)



ciclo pentano e 1,2 - dimetil-ciclo-propano
(C8H18)
(normal e ramificada)

c) Função:

É o tipo de isomeria plana mais importante para o vestibular!

Compostos de funções diferentes é que dão origem aos isômeros. Notamos nesse caso a maior diferença quanto às propriedades físicas e químicas para os isômeros. Estas são as situações mais comuns.

álcool / éter

CH3CH2OH       CH3OCH3
etanol              e       metóxi-metano
                     (C2H6O)
 

cetona / aldeido

   



   
 

ácido carboxílico / éster

Se analisarmos, concluiremos que é possível também haver esse tipo de isomeria entre um fenol e um álcool aromático.

d) Metameria ou compensação:

Esta classe de isomeria só é possível em cadeia heterogênea, pela mudança de posição do heteroátomo, normalmente oxigênio ou nitrogênio.

Exemplos

Lembre-se que os isômeros de compensação só podem existir dentro de uma mesma função, sempre de cadeia heterogênea. A função não pode mudar; caso contrário, há isomeria de função.

e) Tautomeria:

Caso particular de isomeria de função, consequência da atração entre polos elétricos contrários, formados a partir da diferença de eletronegatividade presente na ligação covalente polar. Possível entre os pares enol/aldeido; e como o aldeido é isômero funcional da cetona, também ocorre o par enol/cetona como tautômeros.

Exemplos

Nota-se no segundo exemplo que é o carbono da esquerda em relação à carbonila (radical da função cetona) que perde o H+ para o átomo de oxigênio, devido ao fato desse carbono possuir menor polaridade negativa (-), o que atrai menos o polo H+.

Sempre quando há um frasco com um aldeido ou com uma cetona junto com essas substâncias, haverá um enol em equilíbrio químico, onde o enol existe em menor quantidade pelo fato de ser menos estável.

Sumário

- Isomeria Plana
i. Posição
ii. Cadeia
iii. Função
iv. Metameria ou compensação
v. Tautomeria:
- Isomeria Espacial
i. Cis-Trans ou Geométrica
ii. Óptica
- Ondas
i. Ondas Eletromagnéticas
ii. Luz Polarizada
- Carbono Assimétrico ou Quiral
i. Carbonos Assimétricos e Isômeros Ópticos
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