Tipos de Isomeria: Plana e Espacial

Tipos de Isomeria: Plana e Espacial

Isomeria ocorre quando vários compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular.

Para entendermos o que vem a ser isomeria, imagine para a fórmula C₅H₁₀, quais fórmulas estruturais diferentes, com seus respectivos nomes, conseguiríamos escrever?

Começaremos com alcenos (C_nH_2n) de cadeia normal e depois ramificada.

CH2= CHCH2CH2CH3 1-penteno (C5H10)	CH3CH= CHCH2CH3 2-penteno (C5H10)	2-metil-1-buteno (C5H10)
2-metil-2-buteno (C5H10)	3-metil-1-buteno (C5H10)

Agora montaremos estruturas cíclicas (ciclanos), tanto de cadeia normal e ramificada.

ciclo - pentano (C5H10)

metil-ciclo-butano (C5H10)

1,2-dimetil-ciclo-propano (C5H10)

1,1-dimetil-ciclo-propano

etil-ciclo-propano

Observamos que uma fórmula molecular (C₅H₁₀) pode dar origem a várias fórmulas estruturais diferentes (10), cada uma identificando uma substância distinta quanto às suas propriedades (ponto de fusão, ponto de ebulição, estado físico, densidade). Podemos concluir então que:

ISOMERIA PLANA

a) Posição:

É o caso em que a mudança de posição de uma insaturação ou radical fora da cadeia principal diferencia os isômeros.

Exemplos

CH₂=CHCH₂CH₃        e           CH₃CH = CHCH₃
1-buteno                                       2-buteno

              e              
orto - cloro - fenol                   meta - cloro - fenol

b) Cadeia:

Como o próprio nome diz, a diferença básica entre os isômeros está no tipo de cadeia (aberta ou cíclica, normal ou ramificada e homogênea ou heterogênea).

Exemplos

CH2=CHCH3 propeno e ciclo propano (C3H6) (aberta e fechada)
butano e metil-propano (C4H10) (normal e ramificada)
CH3NHCH2CH2CH3 H2NCH2CH2CH2CH3 metil-propil-amina e butil-amina (C4H11N) (heterogênea e homogênea)

CH3CH=CHCH2CH3 2 - penteno e ciclo pentano (C5H10) (aberta e fechada)

ciclo pentano e 1,2 - dimetil-ciclo-propano (C8H18) (normal e ramificada)

c) Função:

É o tipo de isomeria plana mais importante para o vestibular!

Compostos de funções diferentes é que dão origem aos isômeros. Notamos nesse caso a maior diferença quanto às propriedades físicas e químicas para os isômeros. Estas são as situações mais comuns.

álcool / éter

CH3CH2OH       CH3OCH3 etanol              e       metóxi-metano                      (C2H6O)

cetona / aldeído

ácido carboxílico / éster

Se analisarmos, concluiremos que é possível também haver esse tipo de isomeria entre um fenol e um álcool aromático.

d) Metameria ou compensação:

Esta classe de isomeria só é possível em cadeia heterogênea, pela mudança de posição do heteroátomo, normalmente oxigênio ou nitrogênio.

Exemplos

Lembre-se que os isômeros de compensação só podem existir dentro de uma mesma função, sempre de cadeia heterogênea. A função não pode mudar; caso contrário, há isomeria de função.

e) Tautomeria:

Caso particular de isomeria de função, consequência da atração entre polos elétricos contrários, formados a partir da diferença de eletronegatividade presente na ligação covalente polar. Possível entre os pares enol/aldeído; e como o aldeído é isômero funcional da cetona, também ocorre o par enol/cetona como tautômeros.

Exemplos

Nota-se no segundo exemplo que é o carbono da esquerda em relação à carbonila (radical da função cetona) que perde o H⁺ para o átomo de oxigênio, devido ao fato desse carbono possuir menor polaridade negativa (-), o que atrai menos o polo H⁺.

Sempre quando há um frasco com um aldeído ou com uma cetona junto com essas substâncias, haverá um enol em equilíbrio químico, onde o enol existe em menor quantidade pelo fato de ser menos estável.

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